4. évad 6. rész Annak ellenére, Blair megtiltotta Jennynek az Upper East Side-ra való visszatérést, Jenny mégis megjelenik a városban, hogy találkozhasson Tim Gunnal, amely a jövőre nézve megváltoztathatná az életét. Serena rájön, hogy legújabb hódolójával, Colinnal valami nincs rendben, így azt tervezgeti, hogy véget vet a nem rég indult románcnak. 4. évad 7. rész Blairt hatalmas meglepetések érik, amikor a születésnapi partiján érdekes vendég jelenik meg az egybegyűltek között. Serena és Nate megelégelve a Chuck és Blair között zajló játékot, úgy döntenek, közbeavatkoznak. 4. évad 8. rész Chuck és Blair úgy döntenek, hogy mindkettejük érdeke, hogy a múltat maguk mögött hagyják és befejezzék a bosszúálló játékokat. Nate szembesíti Julietet, hogy utánakeresett a titkának, amit mindenki elől titokban tart. Dan és Nate észreveszik, hogy még mindig vannak érzelmeik Serena iránt. 4. évad 9. rész Chuck "szentek és bűnösök" témájú álarcosbált rendez az Empire Hotelben. A partin Dan és Nate nem tudják mire vélni Serena furcsa viselkedését, és még furább üzeneteit.
Blair elhatározza, hogy mindenáron ő lesz Anne Archibald lányoknak szóló alapítványának új arca, azonban Anne amiatt aggódik, hogy Blair Chuckkal való kapcsolata problémás lehet. 4. évad 10. rész Chuck, Blair, Dan, Jenny, Serena és Eric azzal a ténnyel szembesülnek, hogy a családjaikból valaki kórházba kerül. Ez alatt Nate azon fáradozik, hogy a szüleit - a Kapitányt és Anne-t -, a múltbeli sérelmeken túllépve, újra kibékítse egymással. 4. évad 11. rész Dan és Blair ellentéteiket félretéve, szövetkeznek, hogy lebuktassák Julietet, így ellátogatnak Serena régi bentlakásos iskolájába, ahol nem várt ismerőssel találkoznak. A bosszúszomjas Juliet elhatározza, hogy végleg tönkreteszi Serenát, azonban a terve érdekes fordulatot vesz, mikor a múlt felidézésével Lily is képbe kerül. 4. évad 12. rész Chuck apjának ügyfele, Russel Thrope és lánya, Riana egy befejezetlen üzlet miatt visszatérnek az Upper East Side-ra, mialatt Chuck és Serena úgy döntenek, összefognak Lily ellen. Blair rájön arra, hogy az anyja lehet a kulcs jövőbeli vezető posztjához.
Nagy az izgalom az elegáns magániskola diákjai között: az osztály egyik legnépszerűbb tagja, Serena van der Woodsen visszatért az internátusból, ahova tavaly év végén hirtelen eltávozott. Megindulnak a találgatások: vajon mi az oka Serena visszatérésének? Blair, Serena legjobb barátnője mindaddig örül barátnője felbukkanásának, amíg szerelme, Nate be nem vallja neki: megcsalta Serenával a lány elutazása előtt. Közben Serena megismerkedik új osztálytársukkal, Dannel és családjával.
Nate aggodalmaskodik, amiért az apja nem veszi komolyan feltételes szabadlábra helyezését. 4. évad 13. rész Blair izgatottá válik, mikor megtudja, hogy gyakornoki állást kapott a W magazinnál, azonban az öröme pillanatok alatt szerte foszlik, mikor megtudja, hogy Dan is megkapta a munkát. Chuck végre találkozik apja régi ügyfelével, Russellel és lányával, Rainával. Nate rossz híreket kap az apja üzleti ügyeit illetően. 4. évad 14. rész Blair Nate segítségét kihasználja, hogy győzelmet arathasson idegesítő főnöke, Epperly felett a W magazinnál. Damien feltűnése újabb botrányokat szül az Upper East Side-on, míg Chuck üzlet és élvezet között vergődik. A híres Florence and the Machine a rész folyamán a Cosmic Love c. száma akusztikus verzióját fogja előadni. 4. évad 15. rész Azzal, hogy Russel Thrope megkísérli átvenni a Bass Vállalatok felett az irányítást, Chucknak még egy utolsó lehetősége van, hogy megmentse a családi vállalkozást. Serena érzései egyre erősödnek Ben iránt, míg Blair kihívást jelentő feladatot kap a W magazinnál a szóban forgó promóció reményében.
Raina úgy dönt, hogy Nate segítségével megkeresi az anyját. Chuck pusztító információkat tud meg a múltjával kapcsolatban, amely gyökeresen megváltoztatja az életét. 4. évad 20. rész Minden jel arra mutat, hogy Blair álmai valóra válnak, azonban Serena minden erejével azon van, hogy lejárassa Blairt Sophie hercegnő előtt. Charlie a nagyobb jó érdekében Vanessával szövetkezik, miközben Nate Raina szerelme és a Chuckkal való barátsága között őrlődik. 4. évad 21. rész Charlie végre kevésbé érzi magát kívülállónak Serena és barátai körében, ráadásul ez az érzés tovább fokozódik, mikor meghívót kap a Constance Billard adománygyűjtő gálára. A "boldogan éltek, míg meg nem haltak" álom beteljesülése felé haladva, Blair életében visszaköszön a múlt. Jack Bass is visszatér az Upper East Side-ra, hogy tönkretegye Chuckot és a hozzá közelállókat. 4. évad 22. rész Vajon az évadáróban kiderült, hogy Blair a herceget vagy a sötét lovagot választja? A nagyszabású zárás során nem csak Georgina, de Blair csatlósai, Kati és Is is visszatérnek, ráadásul a Gossip Girl szülőanyja, Cecily von Ziegesar is cameózik.